Con Ovando comienza la Leyenda Negra, pues bajo su gobierno murieron casi todos los caciques de La Española, incluida la reina Anacaona, lo cual le valió a fama de sanguinario. Fray Bartolomé de las Casas dijo de el que “era varón prudentísimo, muy capaz para gobernar hombres, pero no indios“.

Ovando fue un varón ejemplar en su fe, gran guerrero y excelente administrador que despertó grandes amistades y odios, pero que murió demasiado pronto. Es por ello que su figura, poderosa pero discreta, se borró rápidamente de la memoria por el cúmulo de grandes gestas que sucedieron en la generación posterior.